Sinopsis Seihantai na Kimi to Boku 2nd Season: Enam bulan telah berlalu sejak teman sekelas Miyu Suzuki dan Yuusuke Tani mulai berkencan. Melalui menghabiskan waktu bersama dengan teman-teman sekolahnya, keduanya menjadi lebih bahagia dari sebelumnya. Menjelang akhir tahun, pasangan baru ini berencana merayakan Natal dan Tahun Baru bersama, membuat kenangan untuk tahun-tahun mendatang.
Sementara itu, teman Miyu dan Yuusuke, Shuuji Taira dan Kentarou Yamada bingung dengan situasi mereka sendiri. Karena pengalaman buruknya di sekolah menengah, Taira masih terlalu memikirkan segala sesuatu di sekitarnya, terutama setelah teman sekelasnya Shino Azuma mulai memberinya perhatian lebih. Pada saat yang sama, Yamada yang biasanya energik dan blak-blakan merasa sulit menemukan waktu yang tepat untuk mengungkapkan perasaannya kepada teman sekolahnya yang pemalu, Natsumi Nishi. Terlepas dari perbedaan setiap orang, mereka terus menikmati masa remaja bersama dan menemukan cara mereka sendiri untuk mengubah liburan musim dingin menjadi kenangan yang berharga.
