Sinopsis Shy 2nd Season/Shy: Tokyo Dakkan-hen/Shy: Tokyo Recapture Arc/シャイ 東京奪還編/Shy Season 2: Setelah pertempuran melawan organisasi misterius Amarariruku, Teru Momijiyama kembali ke kehidupan regulernya di Tokyo – semuanya diam -diam terus menyelamatkan orang sebagai pahlawan Jepang yang pemalu. Sebagai hasil dari pengalamannya dengan orang lain, Teru mampu secara perlahan mendapatkan kepercayaan pada dirinya sendiri. Meskipun dia masih memiliki jalan panjang, Teru terus membuat kemajuan menuju mempelajari apa arti menjadi pahlawan.
Sambil berjalan di sekitar kota sepulang sekolah, Teru berlari ke Ai Tennouji, yang dengan cepat dia berteman dan mulai terbuka. Teru dengan cepat belajar lebih banyak tentang masa lalu teman barunya – dia telah melarikan diri dari desanya untuk mencari sesuatu yang secara langsung terkait dengan karya Teru yang pemalu. Sementara ancaman Amarariruku terus menjulang di atasnya, Teru harus memutuskan seberapa dekat dia bersedia bekerja dengan AI misterius.
