Sinopsis Kobayashi ga Kawai sugite Tsurai!!: Si kembar Megumu Kobayashi dan Mitsuru Kobayashi bersekolah di sekolah yang berbeda, satu untuk perempuan dan satu untuk laki-laki. Suatu hari, karena bosan dikelilingi oleh orang-orang yang berjenis kelamin sama, mereka memutuskan untuk bertukar tempat satu sama lain. Meskipun penipuan tersebut tampaknya luput dari perhatian selama beberapa waktu, keadaan menjadi sedikit lebih rumit ketika kemungkinan percintaan muncul.
Kobayashi ga Kawai sugite Tsurai!! dimulai ketika pengakuan tulus dari Megumu mengarah pada berbagi ciuman dengan kakak kelas Aoi Sanada sambil menyamar sebagai kakaknya. Hal ini membuat Aoi, yang awalnya tidak pernah pandai bergaul dengan perempuan, bertanya-tanya apakah dia malah menyukai laki-laki. Demikian pula, Mitsuru menemukan ratu sekolah yang angkuh, Azusa Tokugawa, dalam posisi rentan yang membuat jantungnya berdebar kencang saat berada dalam pelukannya. Kedua pasangan ini mesra, namun rahasia pertukaran identitas si kembar belum terungkap…
